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trans-Konformation

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Karl-Wilhelm Steinfieber

Biophysik, t-Konformation, stereochemische Bezeichnung für eine spezielle relative Lage der jeweils schwersten Substituenten von zwei sp3-hybridisierten (tetrahedralen) und mit einer s-Bindung verbundenen Kohlenstoffatome. In diesem Fall unterscheiden sich verschiedene Konformationen durch Drehungen um Einfachbindungen (Rotamere, Rotationsisomerie). Es gibt z.B. drei lokal stabile Rotamere des n-Butan CH3-CH2-CH2-CH3. Im sog. trans-Rotamer, der stabilsten Konformation, ist der Torsionswinkel bei der mittleren Bindung 180°, d.h. die beiden Methylgruppen haben den maximalen Abstand voneinander (der Nullpunkt ist definiert für den Fall, dass alle vier C-Atome in einer Halbebene bezüglich der mittleren Bindung liegen). Die beiden alternativen, sog. gauche-Konformationen trans-Konformation haben einen Torsionswinkel von ±60° (g- entspricht üblicherweise +60° und g+-60°).

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