Techniklexikon

Cholesterin

Cholesterol, ein vom Steroidgerüst abgeleiteter, ungesättigter, farb-, geruch- und geschmackloser Alkohol. Cholesterin ist ein wichtiger Bestandteil der tierischen Zellmembranen, besonders von Nervenzellen (Membranen, biologische). So entfällt auf Cholesterin ca. 32 % des Lipidanteils der Membran des humanen Erythrozyten. Als amphiphatisches Molekül mit einem durch die Hydroxylgruppe bedingten polaren Ende und dem starren hydrophoben (lipophilen) Steroidteil kann sich Cholesterin in ähnlicher Orientierung wie Phospholipide in Lipidschichten einlagern. Cholesterin moduliert die mechanischen Eigenschaften von Biomembranen und deren Permeabilität für kleine Moleküle. Mit steigendem Anteil von Cholesterin verringert sich die Fluidität und Kompressibilität der Lipidmembran. Die damit steigende Viskosität der Zellmembran schränkt auch die Beweglichkeit der darin eingelagerten Membranproteine ein.

Cholesterin: Biosynthese von Cholesterin aus Squalen. Bei entsprechender Fixierung der Kohlenstoffkette des Squalen in aktiven Zentrum der Cholesterin-synthetisierenden Enzyme kann die Reaktion des mehrfachen Ringschlusses (beginnend mit der Oxidation der C₃ = C₄-Doppelbindung) ablaufen. Drei Kohlenstoffe des Squalen (gekennzeichnet) werden dabei oxidativ entfernt.